Slim Freeman créé Ruthless gang avec sa bande suite au émeute de 1992.
29/04/1992Les Russes ne sont plus les seules a alimentée Los Santos en armes et les Ruthless deviennent alors leur ennemi juré.
08/01/1993Après un mauvais deal avec les Vagos qui tentait d'arnaquaient les Ruthless. Un Ruthless se fait assassiné cet événement a marqué le début de 4 ans de guerre de gang.
10/10/1999La mafia russe finit par éliminé " Vert Choppa" et ceci marqué la fin des hostilités.
24/12/2000Les Vagos remporte la guerre de gang en assassinant le chef des Ruthless les empêchant ainsi d'avoir un minimum d'organisation.
24/07/2003Chef (1992-2003)
Née en 1973 à Los Santos d'un père dealer du gang des Ballas et une mère prostituée pour les familles de Groove Street sont climat n'a pas était facile et il n'a jamais pu se retrouver avec ses deux parents en même temps. Le gang des Ballas découvrent le secret du père de Slim et décide de le considérer comme un traître et il l’exécutèrent devant son fils en 1978. En 1988 sa mère succombe du VIH et il se retrouve alors seul et emménage chez sa tante. Il grandit ainsi avec ses amis qu'il considérait comme ses. Cette bande d'ami il se l’était fait en rassemblant de ses connaissances connues auparavant sur Davis et Chamberlain Hills.
Sous-Chef (1992-2003)
Née en 1971 à Ganton et décédé en 2003 sur Amarillo Vista avec son meilleur ami " Black Slim ".
Dirigeant du trafic de stupéfiants (1992-2004)
Née le 1971 il est originaire de Forum Drive. Au sein de Ruthless son rôle était essentiellement de s'occupait du trafic de crack , de taz , d’héroïne et de weed. En 2005 ont le retrouve décédé suite à une overdose au Vanilla Unicorn.
Dirigeant du trafic d'armes (1993-2000)
Née en 1974 il est originaire de Ganton. En 1992 il décide de rentrer en concurrence avec la mafia et leur vole même de lourde cargaisons d'armes jusqu’à réussir à s'en procurer continuellement cependant le passé le rattrape en 2000 ou il est retrouvé criblé de balle à Vespucci Beach.
Co-Dirigeant du trafic de contrebande et du vole de véhicule (1994-1999)
Née en 1980 il a été originaire lui et son frère de Davis Avenue. En 1999 il se fait assassiné de sang froid par les Vagos et est retrouvé la gorge tranchée dans le canal Est à l'Ouest de Amarillo Way.
Co-Dirigeant du trafic de contrebande et véhicule volé (1993-2002)
Née en 1978 il a été originaire lui et son frère de Davis Avenue. Après le décés de son frère en 1999 il décide de se venger et alors durant son ultime assaut sur les blocks des Vagos il réussi a exécuté leur chef mais malheureusement il s'y fait fusiller.
Homie
Née le 24 juillet 2003 à l'hôpital Est de Los Santos il n'a pas connu son père Slim Freeman qui est mort quelque heures avant sa naissance. Il a arrêté l'école à 12 ans afin de continuer à s'amuser dans la rue avec ses amis. Personnes dans son entourage mis à part les grands ne savent qui est Santana en réalité. Depuis la supposé mort de son ami D'Angelo Harris et l'arrestation de D'Quan Williams les choses ne sont plus les mêmes au quartier et lui et Isiah ne peuvent plus attendre les bras croisés.
Homie
Isiah est le fils de Ziggy Jackson. Isiah est né après la mort de son père et sa mère n'a pas arrêté de le couver , dans son enfance , voir trop. Isiah passe son temps , lorsqu'il est chez lui , à jouer au jeux vidéo sur son packarbell et manger. Il ne sort que pour aller au fast-food , mais il a cependant une réel âme de gangster cachée sous sa graisse et son cholestérol. Mais depuis la mort de son ami D'Angelo Harris et l'arrestation de D'Quan Williams les choses ne sont plus les mêmes au quartier et lui et Santana ne peuvent plus attendre les bras croisés.
Homie
D'Angelo est un pure produit du terroir. Son père est mort jeune et son oncle n'a pu s'occuper de lui que très peu de temps avant de passer l'arme à gauche. Il a donc été éduqué par sa catholique de tante mais l'appel de la rue était trop puissant pour lui. Malheureusement le destin le rattrapa et tandis qu'il essayait de s'enfuir de la police avec D'Quan il sauta en pleine mer. En fait D'Angelo avait été retrouvé inconscient par des gardes de côtes et placé sous état végétatif à l'hôpital centrale de Los Santos.
Homie
D'Quan est né à Los Santos contrairement à ses parents qui provenaient de Vice City. Ses parents avaient fuient le monde de la farine pour découvrir l'empire du crack et de l'héroïne. Lorsque D' eu 12 ans ses parents moururent d'une overdose à leur domicile. En les voyants se droguer de jours en jours , D'Quan découvrat alors une passion pour les aiguilles. Il ne faut pas négliger que ses parents le batter car ils voyaient en lui un démon. Aucune société immobilière ne racheta son domicile et la maison devint alors abandonnée. Aujourd'hui cela fait 3 ans que D' , y dort , y mange et y vit. Mais désormais il est en centre correctionnel pour détention de subsistances illicites.
Homie
Wesley Johnson Junior a grandi sur El Burro comme tout le monde au quartier. Son père était un des meilleurs amis de Avon Harris et c'est ainsi qu'il a pus se lier d'amitié avec son fils avec lequel il allait en cours et il traînait dans la rue. A l'âge de 11 ans son père abandonna le foyer et il se retrouva ainsi seul avec sa mère. L'année suivante il se fit exclure de son établissement pour violence sur camarade et se mit à se rapprocher de plus en plus des autres jeunes du quartier. Désormais son gang remplace la place qu'occupait son père et il les considère tous comme son sang.
Homie
Daryll est née à Los Santos à l'hôpital de Murrieta Heights. Lorsqu'il était jeune sa mère quitta le foyer pour s'installer ailleurs et il ne la revit jamais. Son père était un ancien membre du gang Ruthless mais ce dernier s'était reconverti et s'était mis a travailler pour l'entreprise Pisswasser. Son père était tout de même respecté du fait de sa bienveillance et son âme charitable. Plus jeune il traînait avec ses amis mais son père le guida à poursuivre ses études. Du fait de son hospitalisation qui avait été entièrement payée par ses amis et la multiplication des bavures policières. Il ne pouvais plus rester spectateur et il cherche à soutenir ses frères.